El Día de Castilla y León tiene lugar el 23 de Abril y tiene por centro de la celebración la localidad vallisoletana de Villalar de los Comuneros.
En Villalar de los Comuneros se conmemora el aniversario de la batalla de Villalar, decisiva batalla de la Guerra de las Comunidades de Castilla que se saldó el día 23 de abril de 1521 con la decapitación de los líderes comuneros: Juan de Padilla, Juan Bravo y Francisco Maldonado.
Junto al monolito erigido en homenaje a los Comuneros, se realiza una ofrenda floral por distintos grupos políticos. Durante todo el día se alternaran diversas actividades políticas junto con bailes, conciertos de música tradicional, deportes, exposiciones, teatro en la calle y otras muchas actividades lúdicas.
El origen de la Batalla de Villalar se sitúa en la época Carlos I, rodeado de nobles y clérigos flamencos, aparcó a los Castellanos que se sublevaron contra su Regente Adriano de Utrecht; la sublevación se extendió como la pólvora desde Toledo a otras ciudades del reino. Esta situación insostenible acabó con la citada batalla y la decapitación de los tres líderes comuneros. A partir del día 23 de Abril de 1821, en homenaje a los Comuneros, la conmemoración de la batalla se convirtió en referente de Libertad. A principios del siglo XX se reconocen los comuneros como núcleo precursor de las revoluciones inglesa y francesa.